在4月1日愚人节的这一天，阿May向阿武提出分手，因为长得很像山口百惠的阿May，觉得阿武越来越不像三浦友和。
从这一天开始，阿武每天都会买一罐5月1号过期的凤梨罐头，因为凤梨罐头是阿May最喜欢的食物。他把阿May说的分手只当作玩笑，他对自己说，如果5月1号这一天，阿May还不回来，就宣告这一段感情过期。
他不断打到阿May家里，但阿May不接。然后他打给一切能够说话的人，他打电话找别的女的，原来那个女的已经结婚五年了；他打电话给他小学四年级的同学，没想到人家记不得他了。可见，在和阿MAY拍拖的五年时间里，阿武没有找过其他女的。
他每天守着呼机看会不会收到阿MAY给他的留言，他每天去买一罐5月1号过期的罐头，永怀希望的同时又一直在失望。4月30号晚，阿武去便利店买最后一罐5月1日过期的凤梨罐头，发现店员正准备将这些即将过期的罐头全部丢弃，阿武很生气，他说：“新鲜新鲜，什么新鲜啊？就是你这种人，喜新厌旧。”
阿武开始意识到，对于阿May而言，他不过也是一罐终将过期的凤梨罐头。他回到家，一个人吃完了所有的凤梨罐头。去酒吧买醉，并决定，要爱上从此刻开始，从门口进来的第一个女人，一个不喜欢凤梨的女人。
身为的阿武不会想到，也不会知道的是，第一个从门外进来的女人，是一个杀手，一个身心疲惫、但幸好不爱吃凤梨的金发女杀手。她并不理会阿武的搭话，只埋头喝酒，一杯接一a型血人的性格特点杯，最终醉倒在吧台。阿武不知道她住在哪里，于是送她去酒店。在那个夜里，阿武吃了三份厨师沙拉，看了两部粤语残片。
五月一日就这样到了，这一天是阿武的生日，这一天，阿武和阿May五年的恋情正式被宣告死亡，天还没亮，阿武决定离开酒店去跑步。
“我是早上六点钟出生的，还有两分钟我就25岁了，换句话来讲，我已经在这个世界上经历了四分之一个世纪，在这个历史性的时刻，我去了跑步，我很成功地将我身体里多余的水分蒸发掉。我觉得很开心，当我要离开这个球场的时候，我留下了我的call机，因为我知道今天没有人会call我。”
《重庆森林》上映至今已逾25年，故事中叫阿武的痴情今年过了五月一号也该50岁了。但今天，《重庆森林》仍被许多年轻人认为是失恋后最该看的电影。刚失恋的男女，哪个不像阿武呢？明知感情已经过期，却死守着过往不愿接受现实。